1949 yılında Çin’den Hong Kong’a göç eden büyük usta Ip Man, burada yeni bir hayat kurmaya çalışır. Savaşın yıkıcı etkilerinin ardından neredeyse yokluk içinde yaşayan usta, geçimini sağlamak ve Wing Chun öğretisini yaymak amacıyla bir çatı katında ders vermeye başlar.
Kung-Fu’yu dış dünyaya açık şekilde öğreten ilk usta olan Ip Man, kısa sürede dikkat çeker. Ancak Hong Kong’daki yerleşik dövüş sanatları derneği, onun yükselişinden rahatsız olur. Kendi kurallarını dayatmaya çalışan bu otoriteyle Ip Man arasında gerilim giderek tırmanır.
Gerçek bir ustanın azmi, onuru ve mücadele ruhunu yansıtan bu film, dövüş sanatlarıyla felsefenin iç içe geçtiği etkileyici bir devam hikâyesi sunuyor.